
Cresciuto nei settori giovanile di Lecce e Torino, Guadalupi ha iniziato la sua carriera in forza al Perugia in Serie C1, prima di passare al Siena, società con la quale ha anche esordito in Serie A. Si trasferisce poi in Serie B all’Ancona e poi in Serie C con Viareggio e Pavia. Nella stagione 2011-2012 passa in Serie D al Brindisi (26 presenze e 6 gol) e l’anno successiva a Cosenza (29 presenze e 10 reti), prima di tornare in Lega Pro con le maglie di Messina e Martina Franca.
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